1998年,出演电影《情事》凭借此片获得韩国青龙电影奖最佳男主角提名。
1999年,电影《日出城市》让他获得韩国青龙电影奖最佳男主角奖。同年参演电影《李在守之乱》和《追访有情人》。
2000年,李政宰主演科幻爱情电影《触不到的恋人》。同年,出演电影《纯爱谱》。
2001年,出演电影《礼物》。同年参演《黑水仙》。
2005年,李政宰出演电影《台风》获得韩国黄金摄影奖演技大奖和韩国电影大钟奖最佳男主角提名。
2010年,出演电影《下女》获得第31届葡萄牙奇幻电影节最佳男主角奖。
2012年,李政宰主演电影《盗贼同盟》。
2013年,李政宰出演犯罪黑帮电影《新世界》。同年出演电影《观相》。李政宰也凭借在电影中的表现获得了韩国青龙电影奖、百想艺术大赏、韩国年度电影奖最佳男配角奖。
2014年,主演动作电影《顶级较量》。
2015年,李正斋和全智贤合作电影《暗杀》。