早年经历
2001年,钱宁·弗莱以场均22分、15个篮板、6次盖帽的表现当选亚利桑那州年度最佳高中生,并且带领所在的圣玛丽高中取得30胜3负的战绩,夺得该州5A级别联赛冠军。高中毕业后,钱宁·弗莱进入亚利桑那大学。
2001-02赛季,钱宁·弗莱得到25场首发的机会,在平均24分钟的出场时间内,得到9.5分和6.3个篮板,并送出5个盖帽,入选太平洋十二校联盟(Pac-12)最佳新秀阵容。
2002-03赛季,钱宁·弗莱场均得到12.6分和8.4个篮板,入选太平洋十二校联盟优秀阵容(All-Pac-12 Honorable Mention Team)。
2003-04赛季,钱宁·弗莱场均得到15.9分、7.5个篮板和2.1个盖帽,入选太平洋十二校联盟最佳阵容一队。
2004-05赛季,钱宁·弗莱场均得到15.8分、7.6个篮板和2.3个盖帽,入选太平洋十二校联盟最佳阵容一队和锦标赛最佳阵容。
NBA生涯
从尼克斯到开拓者
2005年NBA选秀,钱宁·弗莱在首轮第8顺位被纽约尼克斯队选中。
2005年11月26日,在尼克斯和费城76人队的比赛中,钱宁·弗莱全场得到21分、11个篮板,收获职业生涯首次两双。
2005年12月3日,钱宁·弗莱当选11月东部最佳新秀。11月,钱宁·弗莱场均得到14.2分、6.1个篮板,投篮命中率为51%。
2006年5月5日,NBA官方公布2005-06赛季最佳新秀阵容名单,钱宁·弗莱入选最佳新秀阵容第一阵容。
2005-06赛季,钱宁·弗莱代表尼克斯队出战65场常规赛比赛,场均得到12.3分和5.8个篮板。
2006-07赛季,钱宁·弗莱代表尼克斯队出战72场常规赛比赛,场均得到9.5分和5.5个篮板。
2007年6月29日,波特兰开拓者队和尼克斯队达成交易,钱宁·弗莱加盟开拓者。
2007-08赛季,钱宁·弗莱代表开拓者队出战78场常规赛比赛,场均得到6.8分和4.5个篮板。
2008-09赛季,钱宁·弗莱代表开拓者队出战63场常规赛比赛,场均得到4.2分和2.2个篮板。
效力太阳
2009年7月14日,菲尼克斯太阳队和自由球员钱宁·弗莱签订了一份为期两年的合同,其中第二年为球员选项。
2009-10赛季,钱宁·弗莱代表太阳队出战81场常规赛比赛,场均得到11.2分和5.3个篮板。
2010年7月1日,钱宁·弗莱正式宣布跳出合同,成为一名完全自由球员。
2010年7月2日,钱宁·弗莱和太阳队达成签约协议,合同为期5年价值3000万美元。
2011年2月16日,在太阳和犹他爵士队的比赛中,钱宁·弗莱全场得到31分、11个篮板,刷新职业生涯单场得分纪录。
2011年4月12日,在太阳和明尼苏达森林狼队的比赛中,钱宁·弗莱全场得到33分,刷新职业生涯单场得分纪录。
2010-11赛季,钱宁·弗莱代表太阳队出战77场常规赛比赛,场均得到12.7分和6.7个篮板。
2011-12赛季,钱宁·弗莱代表太阳队出战64场常规赛比赛,场均得到10.5分和5.9个篮板。
2012年9月21日,钱宁·弗莱在接受季前体检时被球队的心脏病专家蒂姆·伯恩发现存在心脏问题,报告显示他的心脏出现了肥大的迹象,弗莱被停止一切运动,并被球队列入无限期停赛名单之中。
2012-13赛季,太阳球员钱宁·弗莱因为心脏扩张缺席了赛季的所有比赛。
2013年10月10日,在太阳客场104-98战胜开拓者队的比赛中,钱宁·弗莱复出,在16分钟的出场时间里得到14分,其中三分球4投3中。
2013-14赛季,钱宁·弗莱代表太阳队出战82场常规赛比赛,场均得到11.1分和5.1个篮板。
2014年6月24日,钱宁·弗莱正式宣布跳出合同,成为一名完全自由球员。
从魔术到骑士
2014年7月8日,钱宁·弗莱和奥兰多魔术队达成签约协议。 7月15日,双方正式签约,合同为期4年价值3200万美元。
2014-15赛季,钱宁·弗莱代表魔术队出战75场常规赛比赛,场均得到7.3分和3.9个篮板。
2015-16赛季,钱宁·弗莱代表魔术队出战44场常规赛比赛,场均得到5.2分和3.2个篮板。
2016年2月19日,克里夫兰骑士队和魔术队、开拓者队达成一笔三方交易,钱宁·弗莱加盟骑士。
2016年5月7日,在季后赛次轮第3场骑士客场121-108战胜亚特兰大老鹰队的比赛中,钱宁·弗莱出场28分钟,得到27分、7个篮板,其中三分球9投7中,刷新职业生涯季后赛单场得分和三分球命中数纪录。
2016年6月20日,骑士客场93-89力克金州勇士队,以总比分4-3战胜对手,钱宁·弗莱随骑士队获得2015-16赛季NBA总冠军。
2015-16赛季,钱宁·弗莱代表骑士队出战26场常规赛比赛,场均得到7.5分和3.6个篮板。
2017年1月5日,在骑士主场94-106不敌芝加哥公牛队的比赛中,钱宁·弗莱出场30分钟,得到15分、5个篮板,并且命中了3个三分球,职业生涯三分命中数突破900,达到901个。
2017年1月11日,在骑士客场92-100不敌爵士队的比赛中,钱宁·弗莱出场19分钟,得到5分、3个篮板,职业生涯总得分突破7000分。
2016-17赛季,钱宁·弗莱代表骑士队出战74场常规赛比赛,场均得到9.1分和3.9个篮板。
2017年11月21日,骑士客场挑战活塞,钱宁·弗莱得到10分,其中三分球3投2中,职业生涯三分球命中数累计达到989个,超越莱昂德罗·巴博萨和杰里·斯塔克豪斯(988个),排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第99位。
2018年1月31日,骑士客场挑战活塞,钱宁·弗莱得到20分6篮板,其中球三分球7投4中,职业生涯三分球命中数累计达到1005个,超越丹尼·安吉(1002个),排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第97位。
2018年2月1日,骑士主场91-89击败热火,钱宁·弗莱得到16分,其中球三分球4投2中,职业生涯三分球命中数累计达到1007个,超越丹尼·格兰杰(1006个),排名升至NBA历史三分球命中数排行榜第96位。
加盟湖人
2018年2月9日,洛杉矶湖人队送出乔丹·克拉克森和小拉里·南斯,从骑士队交易得到以赛亚·托马斯、钱宁·弗莱以及一个2018年受保护首轮签。
重回骑士
2018年7月15日,钱宁·弗莱以一年240万美元的合同重回克利夫兰骑士队。
2019年3月3日,钱宁·弗莱宣布将在2018-19赛季结束后正式退役。
2019年4月10日,钱宁·弗莱完成了职业生涯最后一场比赛,他出场7分钟,6投3中其中三分3投2中得到10分。赛后,弗莱正式宣布退役。
赛场之外
钱宁·弗莱出身于纽约州白原市。父亲从事教育行业,母亲是一家传媒公司的CEO,两人都是纽约尼克斯的忠实粉丝。优越的生活造就了钱宁温和、谦逊有礼的性格。